利用者が利用終了・休止になったら、マナとカイポケのどちらから先に登録しますか？

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カイポケを先に更新してください。そのあとマナで同期すると、その内容が取り込まれます。

カイポケが「正」で、マナはそれを取り込んで使う関係です。マナ側で利用状況を変えても、カイポケには反映されません（帳票の自動転記は別です）。